1992年李光耀到訪香港大學， 時任港督彭定康拋出“三違反”的政改方案挑戰中國。李光耀與彭定康舌戰香港民主問題，他指出香港沒有必要在政治上挑戰中國，又以“香港不是在大海中央，而是中國一部分”駁倒彭定康企圖借“民主改革”、將香港變為獨立政治實體的論調。

　　李光耀2000年獲香港中文大學頒授榮譽博士學位。他在演說中提到香港政制問題時指出，假如港人願意按照中華人民共和國憲法和香港基本法辦事，香港政制可以有所發展，可以讓香港有一個更具代表性和參與性的政府，否則行政長官和全港市民將會不斷和中央摩擦。這相當精辟和准確。當前香港面臨政改的關鍵抉擇，是否按照憲法和基本法及全國人大常委會有關決定，依法推進民主，這關系到香港能否落實普選及長治久安。反對派離開憲法和基本法另搞一套，拆毀通向普選的正軌，必須承擔扼殺香港普選的曆史責任。

　　李光耀2005年再次訪港。他出席一個午餐會時表示，只要港人能在“一國兩制”的框架下取得最大的發展，再配合內地支持，香港仍然可以保持繁榮，但中央政府並不容許香港特區成為“木馬屠城記”中的“木馬”，沖擊及改變中國制度，如果有人企圖幹預中國內地的事情，很大程度上也不會得到社會的支持。李光耀的精彩論述，在香港去年發生的非法“占中”事件中得到充分證實。“占中”搞手在香港策動大規模動亂，損害香港繁榮穩定和國家主權、安全和發展利益。

　　李光耀又指出，港人有能力把握自己的前途和命運，但前提是要停止紛爭，掌握內地發展所帶來的機遇。李光耀多次表示對香港背靠中國內地的優越地緣位置、享有中國經濟發展成果的先機羨慕不已。新加坡並無香港背靠中國內地的天時、地利、人和，但是他們在中國經濟發展大潮分一杯羹的努力始終如一，新加坡的務實進取精神，值得香港學習。

　　附錄：李嘉誠吊唁李光耀悼詞

　　黯悉李資政辭世，不勝惋悼，哀傷難舍。

　　資政是世罕其匹、東西一合的曆史巨人，篤志結領民心民智，實現有序、自由、公平和仁惠的社會。資政一生果敢磊烈、持守相本、風度莊嚴、平易近人。身雖同乎萬物生死，精神不滅不朽，長存人心。

　　李氏有緣與資政多次面晤，其思之深，見之遠，仁之厚，一切一切仿如昨天，怎不感念疇昔。謹偕小兒澤钜、澤楷敬致深切慰唁，盼總理閣下與家人節哀順應。